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松香胺和枞酸在表面活性剂的应用

松香胺和枞酸在表面活性剂的应用

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松香含有大比例的树脂酸混合物(占比82~88%)及脂肪酸等成分,是具有三元菲环结构的一元树脂酸,包括枞酸、长叶枞酸、新枞酸等。通过对松香母料进行氨化脱水制备松香腈,再以松香腈加氢可以制得松香胺。根据松香母料不同,可制备出脂松香胺、歧化松香胺、聚合松香胺、氢化松香胺和其它二胺类衍生品。松香胺是以松香制品以一系列工艺制备而得的三环有机胺,包括脂松香胺、歧化松香胺、聚合松香胺、氢化松香胺和其它二胺类衍生品。制得的松香胺呈黄色或淡黄色粘稠液体,带有松木、氨气的气味特征。松香胺和松香母料一样具有两亲分子的特点,易溶于醇、醚、碳氢化合物、三氯甲烷等有机溶剂。经改性可制得阴/阳离子型、非离子型表面活性剂和两性表面活性剂。

松香胺的特点
  1. 大分子三环烷基结构,微溶于沸水(100℃,溶解度<0.5%),易溶于大部分有机溶剂,如醇、醚、碳氢化合物、三氯甲烷等。
  2. 不宜长时间高温加热。
  3. 低毒,半致死量为2500mg/kg。
  4. 亲核试剂,可发生一般氨基所能发生的反应,下游可制备的衍生物路线较多。
  5. 具有光学活性,拆分率高。
  6. 酚盐具有良好的杀菌、防腐作用(抑制杂色云芝、桦革裥菌);季铵盐类具有抑菌功效(金黄色葡萄球菌、大肠杆菌)。
  7. 醋酸盐可用于蛋白胶、淀粉胶的防腐。
  8. 与环氧乙烷制备松香胺聚醚,应用于防治金属电解性腐蚀和大气腐蚀,效果优于苯并三氮唑。
  9. 其偶氮化合物可应用于黄色、红色颜料。
  10. 松香母料具有两亲分子特点,可经改性获得阴、阳离子型和非离子型表面活性剂。

松香胺一般被应用于水处理工艺、金属缓蚀和电子焊接等工程领域。其理化特性可对含酚废水进行处理;其亲核特性,可同时抑制阴阳极腐蚀;与松香基助焊剂相容,可保持金属表面光洁并提供缓蚀保护。松香胺同时具有生物活性,其季铵酚盐、烷基酚盐、氯酚盐、硝基酚盐等衍生物具有杀菌、防腐活性。由于松香胺分子中的氮原子上有未共用电子对,能接收质子,因此具有少量碱性。当它与有机酸反应形成高度结晶性盐时,可做外消旋有机酸的拆分剂应用于制药领域,其产品收率和纯度皆达到国际水平。

除浮选、油墨和涂料等传统领域的应用外,近年来研究人员利用松香胺的多个手性中心及三环非骨架的特点,作为手性催化剂用于不对称催化反应,已建立一套高效的有机催化体系。例如脱氢松香胺,具有光活性,可作为手性诱导物用于外消旋体的光学拆分。若进一步改性,经纯化工艺可制得硫脲催化剂等新型手性相转移催化剂单体。

松香胺的生产路线是松香深加工工艺的路线之一,制备工艺成熟,得率高,下游衍生物丰富,是种被低估的生物质环保化学品。